В каждом эпизоде зритель погружается в мрачные, порой шокирующие истории, связанные с исчезновениями и убийствами женщин, когда-либо имевших связь с Playboy. Эти дела охватывают разные эпохи — от блеска винтажных фотосессий до современного закулисья индустрии. На экране — хроника, личные свидетельства, интервью с друзьями, бывшими коллегами, охранниками, следователями. Ведущей выступает Холли Мэдисон — бывшая модель и приближённая к Хью Хефнеру. Она делится воспоминаниями, открывая глаза на скрытую сторону глянца: конкуренцию, давление, эмоциональные манипуляции. Показано, что многие из жертв не были знаменитыми, но стали частью мифа, созданного вокруг Playboy. За фасадом гламура — травмы, злоупотребления властью, психологическое насилие. Расследования раскрывают внутреннюю кухню индустрии, где границы между славой и уязвимостью легко размываются. Некоторые дела остаются нераскрытыми, а другие ведут к неожиданным поворотам и разоблачениям.